Najpoznatija teorija o nastanku ovog praznika potječe iz Rima, još dok je kršćanstvo bilo potpuno nova i mlada religija, živio je svećenik Valentin. Tadašnji car, Klaudije i., naredio je svim vojnicima da se niti slučajno ne smiju ženiti ili zaručivati jer je držao da se vojnici (kao oženjeni ili zaručeni muškarci) neće htjeti boriti u njegovim ratovima, već će radije ostajati kod kuće sa svojim obiteljima. Svi svećenici odlučili su poštovati ovu carevu odluku, pa nisu više htjeli vršiti sam obred vjenčanja. Međutim, svećenik po imenu Valentin oglušio se na carevu odluku i počeo je potajno održavati ceremonije vjenčanja svih mladih parova koji su to željeli, sve dok ga vlasti nisu ulovile i bacile u tamnicu. 14. veljače (večer uoči rimskog proljetnog blagdana Luperkalija) svećeniku Valentinu odrubili su glavu. Nedugo nakon smrti narod ga je proglasio svecem, a kada se u Rimu učvrstilo kršćanstvo, svećenstvo je odlučilo spojiti blagdan Luperkalija i smrt Svetog Valentina u jedan. Odredili su da će se novi praznik slaviti 14. veljače, na dan Valentinove smrti, a ime su mu dali u spomen na ovog sveca. Naravno da postoje i druge teorije o porijeklu ovog praznika, pa se tako mogu pronaći teze da potječe od nekih poganskih obreda, dok druge pak govore kako se u srednjovjekovnim vremenima vjerovalo da se ptice počinju pariti 14. veljače, pa otuda običaj slanja "Valentinovskih" čestitki. Ipak, najvjerojatnije je da Valentinovo postoji u spomen na svećenika Valentina.